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二茂鐵是一種具有芳香族性質(zhì)的有機(jī)過渡金屬化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機(jī)溶劑。與酸、堿、紫外線不發(fā)生作用,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。其分子呈現(xiàn)極性,具有高度熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和耐輻射性,其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、航天、節(jié)能、環(huán)保等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用。
二茂鐵,又稱二環(huán)戊二烯合鐵、環(huán)戊二烯基鐵,是分子式為Fe(C5H5)2的有機(jī)金屬化合物。橙色晶型固體;有類似樟腦的氣味;有抗磁性,偶極矩為零;不溶于水,溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃。二茂鐵在空氣中穩(wěn)定,具有強(qiáng)烈吸收紫外線的作用,對熱相當(dāng)穩(wěn)定,可耐高溫加熱;在沸水和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物,也是最早被發(fā)現(xiàn)的夾心配合物,包含兩個(gè)環(huán)戊二烯環(huán)與鐵原子成鍵。
二茂鐵的結(jié)構(gòu)為一個(gè)鐵原子處在兩個(gè)平行的環(huán)戊二烯的環(huán)之間。在固體狀態(tài)下,兩個(gè)茂環(huán)相互錯(cuò)開成全錯(cuò)構(gòu)型,溫度升高時(shí)則繞垂直軸相對轉(zhuǎn)動(dòng)。二茂鐵的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,類似芳香族化合物。二茂鐵的環(huán)能進(jìn)行親電取代反應(yīng),例如汞化、烷基化、?;确磻?yīng)。它可被氧化為 [Cp2Fe]+,鐵原子氧化態(tài)的升高,使茂環(huán)(Cp)的電子流向金屬,阻礙了環(huán)的親電取代反應(yīng)。
中文名 |
二茂鐵 |
英文名 |
Ferrocene |
別名 |
二環(huán)茂二烯鐵 雙環(huán)戊二烯基鐵 環(huán)戊二茂鐵 |
英文別名 |
Di(cyclopentadienyl)iron Ferrocene-d10 FerroceneBiscyclopentadienyliron Bis(cyclopentadienyl)iron iron(2+) dicyclopenta-2,4-dienide cyclopenta-1,3-diene dicyclopenta-1,3-dien-1-yliron Iron dicyclopentadienyl |
CAS |
102-54-5 55404-68-7 |
EINECS | 203-039-3 |
化學(xué)式 |
C10H10Fe |
分子量 | 186.031 |
InChI | InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-3H,4H2;/rC10H10Fe/c1-2-6-9(5-1)11-10-7-3-4-8-10/h1-5,7H,6,8H2 |
熔點(diǎn) | 173-176℃ |
水溶性 | practically insoluble |
物化性質(zhì) | 二茂鐵是一種金屬有機(jī)化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。熔點(diǎn)172度-174度,沸點(diǎn)249度,不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機(jī)溶劑。與酸、堿、紫外線不發(fā)生作用,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,400度以內(nèi)不分解。 |
產(chǎn)品用途 | 用作節(jié)能消煙助燃添加劑:可用于各種燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。車用柴油中加入0.1%的二茂鐵,可節(jié)約燃料油10-14%,提高率10-13%,尾氣中煙度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂鐵,都可使燃料消耗下降,同時(shí),煙度下降30%。 |
危險(xiǎn)品標(biāo)志 |
F - 易燃物品 Xn - 有害物品 N - 危害環(huán)境的物品 |
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 |
R11 - 高度易燃。 R22 - 吞食有害。 R51/53 - 對水生生物有毒,可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。 |
安全術(shù)語 |
S22 - 切勿吸入粉塵。 S61 - 避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 |
UN 1325
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二茂鐵能抗氫化,不與順丁烯二酸酐發(fā)生反應(yīng)。二茂鐵與正丁基鋰反應(yīng),可生成單鋰二茂鐵和雙鋰二茂鐵。茂環(huán)在二茂鐵分子中能相互影響,在一個(gè)環(huán)上的致鈍,使另一環(huán)也有不同程度的致鈍,其程度比在苯環(huán)要輕一些。
二茂鐵由鐵粉與環(huán)戊二烯在氮?dú)夥罩屑訜?,或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中作用而制得。
二茂鐵可用作汽柴油燃料添加劑、汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可做紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發(fā)生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。