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以硫酸四丁銨為相轉(zhuǎn)移催化劑,醇氧化為羧基化合物,溶于硫酸中的重鉻酸鉀能將伯醇和仲醇氧化成相應(yīng)的醛和酮。在室溫下,反應(yīng)可在數(shù)秒內(nèi)完成,但水溶性醇的收率較低,而且雙鍵也可發(fā)生裂解。
甲基三辛基氯化銨能使重鉻酸鉀在無極性有機(jī)溶劑中溶解,如苯、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。在這些物質(zhì)中,苯溶液是一種溫和的氧化劑,能選擇性地氧化某些醇,使其變成羧酸類。重鉻酸鉀在無溶劑條件下,能將伯醇、仲醇氧化為相應(yīng)的醛、酮。
重鉻酸鉀還能將烯丙基醇和芐基醇氧化為羧酸化合物。重鉻酸鉀在聚乙二醇(PEG)中的氧化反應(yīng)類似于在冠醚中。"一鍋煮的方法"可將5-取代-2-羥基-3-羥基-2-羥基-1,N-乙烯二-(5-取代-3-羥甲基水楊酸)銅配合物選擇性氧化為5-取代-2-羥基-1,3-苯二醛(式1)。該配位化合物還可以被重鉻酸鉀的吡啶水溶液氧化為5-取代-3-甲?;?2-羥基甲酸。
環(huán)丁醇-環(huán)丁酮-重鉻酸鉀的氧化可使環(huán)丁醇和環(huán)丁酮氧化成γ-丁內(nèi)酯[4]。[5]:2,2,4,4-四取代環(huán)丁酮可被氧化成環(huán)丁內(nèi)酯,但是這種氧化反應(yīng)不適合用于更大的環(huán)酮。
在相轉(zhuǎn)移反應(yīng)條件下,α硝基醇氧化為α硝酸酮,α硝基醇被重鉻酸鉀氧化為α硝基酮(式4)。
在含有甲基三烷基氯化銨的苯溶液中,重鉻酸鉀會(huì)將鄰烯丙酚氧化為3-苯并吡喃(式5)。重鉻酸鉀-硫酸溶液可將2-氨基-4,5-二甲基苯酰氧化為4,5-二甲基鄰苯醌。
三氯化鋁存在時(shí),重鉻酸鉀可在無溶劑溫和條件下,將肟和縮氨脲氧化成相應(yīng)的羰基化合物。